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7羟基4甲基香豆素及其衍生物的合成

来源:化工产品网-原创 发布时间:2023-08-12 05:35:58
7羟基4甲基香豆素及其衍生物的合成

7羟基4甲基香豆素(7-hydroxy-4-methylcoumarin)是一种重要的天然产物,具有广泛的生物活性,如抗菌、抗病毒、抗肿瘤等。因此,其合成研究一直备受关注。

目前,7羟基4甲基香豆素的合成主要有两种方法:一种是从天然产物香豆素出发,经过多步反应合成;另一种是通过简单的两步反应,利用4-甲基香豆素和丙酮为原料进行合成。

其中,以4-甲基香豆素和丙酮为原料的合成方法更为简便、高效。具体合成过程如下:

首先,在碱性条件下,4-甲基香豆素和丙酮进行Knoevenagel缩合反应,生成了7-甲基-4-[(E)-1-丙烯基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮。该化合物随后进行铝氢化还原反应,得到7-甲基-4-[(1R)-1-羟基丙基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮。最后,该化合物在氧化剂存在下,进行氧化反应,生成了目标产物7羟基4甲基香豆素。

此外,7羟基4甲基香豆素还可以通过对其进行化学修饰得到一系列衍生物,以期获得更好的生物活性。例如,将7羟基4甲基香豆素进行酯化反应,可以得到多种酯类衍生物;将其进行硝化反应,可以得到硝基衍生物等。

综上所述,利用4-甲基香豆素和丙酮为原料的合成方法是一种简便、高效的合成方法,可以用于生产7羟基4甲基香豆素及其衍生物。


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